Uhn, que gosto azedo… E que cheiro!

Bom, continuando o nosso estudo sobre ácidos, hoje vamos ver um pouquinho sobre os Ácidos carboxílicos.

Estes compostos são praticamente onipresentes nos vestibulares, então é bom ficar de olho!

Bora lá, galera…

Vinagre - Solução Aquosa de Acido Acético (4 a 6%)

De onde vem o cheiro forte do vinagre? E o seu sabor azedo, de onde vem? Será que estão relacionados um ao outro?

As respotas para estas perguntas está na presença de um ácido contido no vinagre, conhecido como ácido acético (acetum – do latim – e vin aigre – do francês – significam “vinho azedo”).

O ácido acético é o nome usual do ácido etanóico, um composto pertencente a uma classe de compostos orgânicos conhecidos como ácidos carboxílicos. Essa classe de compostos é representada pela presença do grupo funcional carboxíla:

Carboxíla

A nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos, segundo a IUPAC, é formada pela palavra ácido seguida pelo nome do alcano modificado pela terminação –óico. Vamos a alguns exemplos:

 

Estes compostos são polares e de alto ponto de ebulição. Isto ocorre devido à presença de duas pontes ou ligações de hidrogênio entre as carboxílas nos estados sólido e líquido.

Pontes de Hidrogênio entre Carboxílas

Os ácidos de cadeia pequena (até quatro átomos de carbono) são solúveis em água, ou seja, em solventes polares, apresentando uma diminuição de solubilidade com o aumento da cadeia de carbonos.

Em relação ao odor daqueles que são voláteis, não são nada agradáveis. Vale lembrar o cheiro que tem o vinagre! A presença, por exemplo, do ácido butanoico (ácido butírico) na manteiga rançosa é a causa do cheiro característico, além de dar cheiro a muitos queijos.

Em 1991, o ácido 3-metil-2-hexenóico (ou 3-metil-hex-2-enóico) foi identificado como sendo o principal responsável pelo odor do suor humano, bem conhecido daqueles que se utilizam do transporte coletivo lá pelas seis horas da tarde. Eu sei que você sabe bem do que estou falando… só não sabia que era um ácido carboxílico, não é mesmo?

Ácido contido no suor humano

Ácido contido no suor humano

Os ácidos carboxílicos de cadeia longa, ou seja, cadeias superiores a 11 átomos de carbono, sem contar o carbono da carboxíla, formam uma classe importante destas ácidos e são chamados de ácidos graxos, cujo nome deriva de sua fonte, as gorduras naturais.

Ácido Palmítico

*Os nomes comuns – não usuais – dos ácidos carboxílicos foram dados para descrever alguma característica do composto ou sua fonte de origem.

Ácido fórmico (metanoico) – presente nas formigas vermelhas e isoladas através da destilação destrutivas das “bixinhas”com vapor d’água; também presente nas urticarias. É responsável pela sensação de ardência e coceira quando da picada de uma formiga.

Ácido acético (etanóico) – componente do vinagre (não é o vinagre em sí, hein?!) acetum = vinagre.

Ácido butírico (butanoico) – presente no ranço da manteiga – do inglês, butter.

Ácidos capróico (hexanóico) e caprílico (octanóico) – odor de cabra – do latim, caper.

Ácidos carboxílicos de ocorrência natural

Ácido Pirúvico (Ácido 2-oxopropiônico)

Ácido Pirúvico: Produto da metabolização da glicose

Ácido Láctico (2-hidróxipropanóico)

 Ácido Láctico: Responsável pela sensação de queimação nos músculos durante exercícios físicos intensos com déficit de oxigênio, sendo também encontrado no leite azedo.

Ácido Oxálico

 Ácido Oxálico: O famoso “azedinho” é encontrado em vegetais de folhas verdes e também no tomate; forma compostos pouco solúveis em presença de íons Ca2+, sendo esta uma das causas de pedras nos rins.

 Para os próximos posts, vamos ver como ocorre a síntese dos ácidos carboxílicos! Até lá…

… mas antes, segue um exercío da FUVEST 2011:

(Fuvest 2011)  Um sólido branco apresenta as seguintes propriedades:
I. É solúvel em água.
II. Sua solução aquosa é condutora de corrente elétrica.
III. Quando puro, o sólido não conduz corrente elétrica.
IV. Quando fundido, o líquido puro resultante não conduz corrente elétrica.

Considerando essas informações, o sólido em questão pode ser
a) sulfato de potássio.
b) hidróxido de bário.
c) platina.
d) ácido cis-butenodioico.
e) polietileno.

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