Uhn, que gosto azedo… E que cheiro!

Bom, continuando o nosso estudo sobre ácidos, hoje vamos ver um pouquinho sobre os Ácidos carboxílicos.

Estes compostos são praticamente onipresentes nos vestibulares, então é bom ficar de olho!

Bora lá, galera…

Vinagre - Solução Aquosa de Acido Acético (4 a 6%)

De onde vem o cheiro forte do vinagre? E o seu sabor azedo, de onde vem? Será que estão relacionados um ao outro?

As respotas para estas perguntas está na presença de um ácido contido no vinagre, conhecido como ácido acético (acetum – do latim – e vin aigre – do francês – significam “vinho azedo”).

O ácido acético é o nome usual do ácido etanóico, um composto pertencente a uma classe de compostos orgânicos conhecidos como ácidos carboxílicos. Essa classe de compostos é representada pela presença do grupo funcional carboxíla:

Carboxíla

A nomenclatura oficial dos ácidos carboxílicos, segundo a IUPAC, é formada pela palavra ácido seguida pelo nome do alcano modificado pela terminação –óico. Vamos a alguns exemplos:

 

Estes compostos são polares e de alto ponto de ebulição. Isto ocorre devido à presença de duas pontes ou ligações de hidrogênio entre as carboxílas nos estados sólido e líquido.

Pontes de Hidrogênio entre Carboxílas

Os ácidos de cadeia pequena (até quatro átomos de carbono) são solúveis em água, ou seja, em solventes polares, apresentando uma diminuição de solubilidade com o aumento da cadeia de carbonos.

Em relação ao odor daqueles que são voláteis, não são nada agradáveis. Vale lembrar o cheiro que tem o vinagre! A presença, por exemplo, do ácido butanoico (ácido butírico) na manteiga rançosa é a causa do cheiro característico, além de dar cheiro a muitos queijos.

Em 1991, o ácido 3-metil-2-hexenóico (ou 3-metil-hex-2-enóico) foi identificado como sendo o principal responsável pelo odor do suor humano, bem conhecido daqueles que se utilizam do transporte coletivo lá pelas seis horas da tarde. Eu sei que você sabe bem do que estou falando… só não sabia que era um ácido carboxílico, não é mesmo?

Ácido contido no suor humano

Ácido contido no suor humano

Os ácidos carboxílicos de cadeia longa, ou seja, cadeias superiores a 11 átomos de carbono, sem contar o carbono da carboxíla, formam uma classe importante destas ácidos e são chamados de ácidos graxos, cujo nome deriva de sua fonte, as gorduras naturais.

Ácido Palmítico

*Os nomes comuns – não usuais – dos ácidos carboxílicos foram dados para descrever alguma característica do composto ou sua fonte de origem.

Ácido fórmico (metanoico) – presente nas formigas vermelhas e isoladas através da destilação destrutivas das “bixinhas”com vapor d’água; também presente nas urticarias. É responsável pela sensação de ardência e coceira quando da picada de uma formiga.

Ácido acético (etanóico) – componente do vinagre (não é o vinagre em sí, hein?!) acetum = vinagre.

Ácido butírico (butanoico) – presente no ranço da manteiga – do inglês, butter.

Ácidos capróico (hexanóico) e caprílico (octanóico) – odor de cabra – do latim, caper.

Ácidos carboxílicos de ocorrência natural

Ácido Pirúvico (Ácido 2-oxopropiônico)

Ácido Pirúvico: Produto da metabolização da glicose

Ácido Láctico (2-hidróxipropanóico)

 Ácido Láctico: Responsável pela sensação de queimação nos músculos durante exercícios físicos intensos com déficit de oxigênio, sendo também encontrado no leite azedo.

Ácido Oxálico

 Ácido Oxálico: O famoso “azedinho” é encontrado em vegetais de folhas verdes e também no tomate; forma compostos pouco solúveis em presença de íons Ca2+, sendo esta uma das causas de pedras nos rins.

 Para os próximos posts, vamos ver como ocorre a síntese dos ácidos carboxílicos! Até lá…

… mas antes, segue um exercío da FUVEST 2011:

(Fuvest 2011)  Um sólido branco apresenta as seguintes propriedades:
I. É solúvel em água.
II. Sua solução aquosa é condutora de corrente elétrica.
III. Quando puro, o sólido não conduz corrente elétrica.
IV. Quando fundido, o líquido puro resultante não conduz corrente elétrica.

Considerando essas informações, o sólido em questão pode ser
a) sulfato de potássio.
b) hidróxido de bário.
c) platina.
d) ácido cis-butenodioico.
e) polietileno.

Vídeo-aulas de vestibular do portal G1, confiram!

, , ,

Deixe um comentário

Uhn, mas que gosto azedo!

Teoria de Ácidos e Bases

 Antes de uma sistematização química do que eram substâncias ácidas e básicas, os químicos consideravam como sendo ácidos todas as substâncias que possuíssem saber azedo. Aliás, a palavra ácido vem do latim acidus, que justamente significa azedo. Alguns ácidos são bem familiares no nosso cotidiano, como por exemplo, o ácido cítrico que é encontrado no limão além de outras frutas cítricas; o ácido acético ou etanóico, componente do vinagre; e também o ácido clorídrico (HCl) encontrado no estômago e associado ao sabor azedo do vômito. Outras características destas substâncias são a de tornar vermelho o tornassol e reagir com certos metais com liberação de gás hidrogênio (H2)

Compostos que possuíam a capacidade de neutralizar um ácido, como as cinzas de madeira e outras plantas, eram chamadas de bases ou compostos alcalinos – cinza em Árabe é al kalai. Podemos falar também que as bases provocam uma sensação escorregadia quando em contato com as mãos, deixar o tornassol azul e ter um gosto adstringente.

Percebe-se que os métodos de saber se uma substância é ácida ou básica pelo sabor azedo ou pela sensação atribuída quando esfregada nas mãos não é nada seguro, podendo causar graves danos à saúde, ou seja, as definições fenomenológicas nestes casos não são válidas.

Arrhenius

Arrhenius

Foi em somente 1887 (perceba que são apenas 124 anos considerando 2011) que o químico e físico Sueco Svante August Arrhenius propôs que toda e qualquer substância que gerasse íons H+ em água era um ácido e que aquelas que gerassem íons OH em água, eram bases.

Ácidos – Segundo Arrhenius, Substâncias que geram H+ em água

Bases – Segundo Arrhenius, Substâncias que geram OH (hidroxila) em água

 

Mesmo sendo muito boa e resolvendo grande parte da nossa vida, a definição de Arrhenius se mostrou muito limitada uma vez que muita química acontece na total ausência de água.

Foi pensando nisso que em 1923, o químico dinamarquês Johannes Bronsted e o inglês Thomas M. Lowry, definiram de forma independente, que ácidos são substâncias que transferem prótons (H+) e bases são substâncias que recebem prótons.  A água pode ser o solvente, mas não há necessidade para esta definição.

Ácidos e Bases de Bronsted-Lowry

Bronsted-Lowry

Bronsted-Lowry

Ácidos: doadores de prótons, íons H+ / Bases: aceptores de prótons, íons H+

Bom, mas essa conversa de ácidos e bases ainda não terminou.

Uma terceira definição, agora muito mais generalista, foi cunhada pelo químico Gilbert N. Lewis, aquele mesmo que vocês adoram das estruturas eletrônicas, onde os elétrons são bolinhas!

Gilbert N. Lewis

Gilbert N. Lewis

Pois bem, Lewis defini um ácido como sendo um composto que pode aceitar um par de elétrons e uma base com doadora de pares de elétrons.

 

Para registrar um exercício provando que isso vem sendo cobrado nos vestibulares, segue uma questão da UNESP 2011 vestibular de inverno:

(UNESP 2011) A sibutramina, cuja estrutura está representada, é um fármaco indicado para o tratamento da obesidade e seu uso deve estar associado a uma dieta e exercícios físicos.

Sibutramina

(A) é uma base de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio que pode doar um par de elétrons para ácidos.

(B) é um ácido de Brönsted-Lowry, porque possui um átomo de nitrogênio terciário.

(C) é um ácido de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio capaz de receber um par de elétrons de um ácido.

(D) é um ácido de Arrhenius, porque possui um átomo de nitrogênio capaz de doar próton.

(E) é uma base de Lewis, porque possui um átomo de nitrogênio que pode receber um par de elétrons de um ácido.

Confira abaixo uma Vídeo-aula resumindo as definições de ácidos e bases

Confira também ácidez e basicidade: https://igorsuga.wordpress.com/2011/11/09/197/

, , , , , , , , , ,

3 Comentários

Ih, Vazou! [2]

Chevron concede entrevista ao blog da Miriam Leitão sobre o vazamento de petróleo na Bacia de Campos, RJ.

Confira a entrevista no blog:

Chevron fala ao blog sobre vazamento de óleo – – Míriam Leitão – O Globo.

Segue abaixo também o blog  Sky Truth, mantido pelo geógrafo John Amos, especializado em interpretação de fotos de satélite, indicando que o vazamento pode ser dez vezes maior que o estimado.

http://blog.skytruth.org/2011/11/chevron-oil-spill-off-brazil-10-times.html

Imagem de Satélite mostra a mancha de óleo.

, , , , ,

Deixe um comentário

Ih, vazou!

Chevron estima vazamento de até 650 barris de petróleo no Brasil

Companhia interrompeu as atividades de perfuração no Campo de Frade

12 de novembro de 2011 | 16h 03

O Estado de São Paulo, em Economia.

RIO DE JANEIRO – A unidade brasileira da petroleira norte-americana Chevron[1] informou neste sábado que estima o vazamento de óleo ocorrido nas proximidades do Campo de Frade, na Bacia de Campos, em 404 a 650 barris. O acidente foi notificado à Agência Nacional do Petróleo, Gás Natural e Biocombustíveis (ANP) na quinta-feira.

Em nota divulgada neste sábado, 12, a Chevron Brasil comunicou que interrompeu as atividades de perfuração no Campo de Frade. A Chevron é a operadora do campo, que contém uma reserva recuperável estimada em 200 milhões a 300 milhões de barris de óleo equivalente. As informações são da Dow Jones.

De acordo com a ONIP[2] – Organização Nacional da Indústria do Petróleo – o barril (bbl) de petróleo é uma unidade equivalente que representa um volume de 158,98 L; já o barril de óleo equivalente (boe) indica que 1 m3 (1000L) é igual 6,289941 barris de petróleo.

Fazendo uma conta rápida, temos:

1 Barril de petróleo ————– 158,98 L de petróleo

                       650 Barris (Vazados) —————–   Volume vazado  = 103 337 L

O petróleo cujo significado do nome é óleo de pedra (do latim, petra = pedra e oleum = óleo), por vezes é confundido como óleo “preto” devido a sua cor negra. É um líquido viscoso, inflamável, menos denso que a água, ou seja, flutua sobre ela, com cheiro característico[3], sendo formado por uma mistura complexa de compostos orgânicos, em sua grande maioria os hidrocarbonetos.

Em relação a sua origem, de acordo com o CEPETRO:

Admite-se que esta origem esteja ligada à decomposição dos seres que compõem o plâncton – organismos em suspensão nas águas doces ou salgadas tais como protozoários, celenterados e outros – causada pela pouca oxigenação e pela ação de bactérias. Estes seres decompostos foram, ao longo de milhões de anos, se acumulando no fundo dos mares e dos lagos, sendo pressionados pelos movimentos da crosta terrestre e transformaram-se na substância oleosa que é o petróleo.Ao contrário do que se pensa, o petróleo não permanece na rocha que foi gerado – a rocha matriz – mas desloca-se até encontrar um terreno apropriado para se concentrar.

Para separarmos componentes importantes do petróleo como a gasolina, efetua-se a destilação fracionada do óleo cru (óleo bruto). A destilação fracionada é um processo de separação de misturas homogêneas do tipo líquido-líquido não azeotrópicas e se baseia nas diferenças de pontos de ebulição (Químicos dizem: passagem do estado líquido para o gasoso) dos componentes desta mistura.

Na destilação fracionada do petróleo, também chamada de refino ou refinação do petróleo, o óleo cru é aquecido em uma fornalha; os componentes com pontos de ebulição mais baixos, ou seja, mais voláteis[4], saem da mistura primeiro e entram em uma torre, chamada de torre de destilação. Nesta torre ocorre a separação das frações do petróleo. Observe abaixo alguns exemplos de produtos derivados do petróleo.

Fração

Tamanho da Molécula

Ponto de Ebulição

Usos

Gás

1 C a 5C

160 a 30

Combustível Gasoso

Gasolina

5 C a 12C

30 a 200

Combustível Automotivo

Querosene e Óleo Combustível

12 C a 18C

180 a 400

Diesel

Lubrificantes

> 16C

> 350

Lubrificantes

Parafinas

> 20C

Sólidos

Velas

Asfalto

> 36 C

Resíduos Sólidos

Asfaltos

Tabela 1 – Frações de Hidrocarbonetos do Petróleo

Pela tabela acima podemos perceber que os derivados do petróleo rodeiam nosso dia-a-dia, principalmente em relação aos combustíveis, recursos estes não-renováveis, sendo que estes contribuem aos problemas ambientais como o agravamento do efeito estufa global e a chuva ácida. Mas estes são problemas para um outro post.

Abaixo segue um video falando sobre petróleo.

Deixe um comentário

pH? Nunca vi, nem comi eu não sei calcular!

Empresa inicia recall de Toddynho no Rio Grande do Sul

Manchete da Revista Época: Saúde – 06/10/2011

Você com certeza se lembra desta notícia, não é mesmo? Como é que pode o leitinho achocolatado onipresente na infância de qualquer um de nós, causando irritação e queimaduras em 39 crianças no Rio Grande do Sul?

Pelas notícias que circularam, houve erro em alguns lotes da bebida (L4 32 05:30 a L4 32 06:30), que foram envazadas após a limpeza e higienização dos equipamentos, sendo as caixinhas contaminadas com o líquido a base de água e detergentes.

Análises feitas pelo Laboratório Central do Rio Grande do Sul informam que a bebida possuía um pH de 13,3 – o que é sem dúvidas impróprio ao consumo humano.

Mas o que é esse tal de pH? Nunca vi, nem comi eu não sei calcular!

O pH (potencial hidrogeniônico) é basicamente uma escala que se inicia no zero e termina no quatorze, passando pelo ponto médio, ou seja, sete.

Sendo assim, temos três regiões importantes na escala de pH:

Escala de pH

Alguns exemplos do cotidiano:

Leite de Magnésia (Suspensão de hidróxido de magnésio): pH = 10,5

Água Pura a 25°C (Químicos Dizem: água destilada): pH = 7,00

Vinagre (Solução aquosa e diluída de ácido acético): pH = 3,00

Conhecendo o valor do pH fica cômodo saber qual o seu caráter – Ácido, Básico ou Neutro – levando-se em consideração a escala dada acima. Mas como faz para calcular estes valores?

Bom, o valor do pH de uma solução é calculado a partir da concentração, em mol/L, dos íons H+ (ou H3O+, chamado de íon hidrônio ou hidroxônio) pela seguinte fórmula:

pH = – log [H+]

Também podemos utilizar a seguinte fórmula para o cálculo do pH, não muito usual de acordo com os livros e manuais de química, mas útil dependendo dos valores dados:

pH = log 1/[H+]

Vamos a um exemplo:

A concentração dos íons H+ em uma solução de um ácido monoprótico é de [H+] = 1 x 10-2 mol/L. Calcule o valor do pH nestas condições.

Sendo o pH calculado por:          pH = – log [H+],                  temos:

pH = – log (10-2)                Dando o “tombo” no expoente

pH = – (-2) log 10              O log de dez na base dez é igual um (1), chegamos assim em

pH = 2,00

Vale lembrar que a água pura (água destilada, para os químicos) tem pH igual a 7, ou seja, neutra, na temperatura de 25°C. Mas como pode ser isso?

A 25°C a água pura sofre o que chamamos de auto-ionização:

2 H2O(l)  H3O+(aq) + OH(aq)

Ou

H2O(l)  H+(aq)+ OH(aq)

E nestas condições as concentrações dos íons H+ e OH são iguais a 1,0 x 10-7 mol/L. Calculando o pH com este valor de concentração temos um pH = 7,00.

Mas eu sei que também existem soluções básicas… como faço para calcular o pH destas soluções uma vez que elas não liberam H+ e sim OH?

Para soluções básicas podemos calcular o pOH a partir da concentração hidroxiliônica, ou seja, a concentração em mol/L dos íons OH e depois calcular o pH sabendo que:

pOH = – log [OH]

ou ainda,

pOH = log 1/[OH]

e sabendo que

pH + pOH = 14

Por exemplo, uma solução neutra a 25°C tem concentração hidroxiliônica de [OH] = 10-7 mol/L e assim sendo o seu pOH é igual 7,00 e consequentemente o pH também é igual a 7,00.

Resumindo:

Soluções Ácidas apresentam [H+] > 10-7 mol/L                  p.ex.: 10-6 mol/L

Soluções Neutras apresentam [H+] = [OH] = 10-7 mol/L

Soluções Básicas apresentam [H+] < 10-7 mol/L                 p.ex.: 10-8 mol/L

Exercício para quebrar a cabeça

– UFF 2012, Segunda Fase

A um litro de água destilada se adiciona 0,100 g de NaOH. Determinar o pH da solução resultante , supondo
que não ocorra variação de volume e que Kw = 1,0 x 10-14 .

Saiba mais sobre ácidos e bases: https://igorsuga.wordpress.com/2011/12/29/uhn-mas-que-gosto-azedo/

, , , , ,

1 comentário

Companheiro, cisplatina!

Ex-presidente Lula começa tratamento contra o câncer

Nesta segunda, Luiz Inácio Lula da Silva faz a primeira sessão de quimioterapia para tratamento contra tumor na laringe

Notícia O Estado de São Paulo, 31 de outubro de 2011 – Política

O ex-presidente Luiz Inácio Lula da Silva, foi diagnosticado com câncer[1] na laringe no dia 29/10/2011. O tumor tem cerca de três centímetros e está localizado na laringe, acima da epiglote. Segundo a equipe médica, as chances de cura para o ex-presidente estão acima de 75%.

Segundo o INCA (Instituto Nacional de Câncerhttp://www.inca.gov.br), o câncer de laringe é um dos mais comuns a atingir a região da cabeça e pescoço, representando cerca de 25% dos tumores malignos que acometem esta área e 2% de todas as doenças malignas. Aproximadamente 2/3 desses tumores surgem na corda vocal verdadeira e 1/3 acomete a laringe supraglótica (ou seja, localizam-se acima das cordas vocais).

Lula passará por quimioterapia, método que utiliza compostos químicos (Químicos dizem: quimioterápicos), que quando aplicada ao câncer é chamada de quimioterapia antineoplásica.

Um dos compostos utilizados é a cisplatina.

A cisplatina é um complexo metálico, cujo nome oficial é cis-diaminodicloroplatina (II) de fórmula molecular cis[Pt(NH­3)2Cl2]. Esse complexo foi primeiramente descrito por Reiset em 1844 e, um ano após, Peyrone descreveu um outro composto com a mesma fórmula molecular, sendo que apenas em 1893 Werner propôs serem os dois compostos isômeros: o complexo de Peyrone correspondia ao isômero cis (Figura 1) e o de Reiset à forma trans (Figura 2).

Isômeros[2] Cis-Trans, também conhecidos como isômeros geométricos, são comumente alvos de estudo da química orgânica, mas o conceito também se aplica aos compostos de coordenação (íon metálico ao qual se ligam átomos ou grupos de átomos).  Moléculas orgânicas que possuem duplas ligações (Químicos dizem: insaturações) podem apresentar isomeria geométrica ou cis-trans, uma vez que estas ligações duplas lhes conferem um plano, dividindo-as em duas regiões distintas no espaço. Quando os substituintes de maior massa molecular encontram-se do mesmo lado, estamos diante de um composto na configuração Cis. Quando estes mesmos substituintes estão de lados opostos da molécula, temos a configuração Trans. De uma forma simplificada podemos observar apenas a posição dos átomos de hidrogênio na molécula; quando estes estão do mesmo lado, cis – e de lados opostos, trans.

                Bom, voltando à Cisplatina, vamos entender rapidamente como age o medicamento.

Entende-se que o composto tem como alvo principal o DNA, formando ligações em suas fitas. Vale lembrar que o DNA é uma macromolécula de fita dupla (modelo dupla-hélice). Essa ligação impede que molécula de DNA se abra para o início do processo de replicação, ou seja, ela impede a habilidade de formar novas fitas de DNA que é imprescindível para divisão celular. Se a célula não se divida, não há formação de novas células e assim impede-se o crescimento das células cancerígenas.

Para maiores informações sobre os tratamento quimioterápicos, acesse:

http://www.inca.gov.br/conteudo_view.asp?ID=101

Para saber sobre o descobrimento da cisplatina como uma droga antitumoral, acesse:

http://www.chemcases.com/cisplat/

1] Do latim cancer – carangueijo. Os vasos do tumor ao se infintrarem no corpo sadio se assemelham com as patas do crustáceo.

[2] Isômeros são compostos que possuem a mesma fórmula molecular e estruturas diferentes.

, , , , , ,

Deixe um comentário

Quem Benzeu meu Refrigerante?

Fabricantes terão que reduzir substância cancerígena em refrigerantes

Manchete da Folha de São Paulo em 28/10/2011 – Equilíbrio e Saúde

A substância cancerígena ou melhor, carcinogênica[1], citada na matéria da Folha de São Paulo é o Benzeno. Pois é, Benzeno!, dá pra acreditar? De acordo com o texto, as fabricantes de refrigerantes assinaram um Termo de Ajustamento de Conduta (TAC) que prevê um limite de benzeno em suas bebidas de 5 µg/L (microgramas por litro), o que ficaria de acordo com os padrões de potabilidade de água estabelecidos pela portaria n° 518/04 da ANVISA, ou seja, as bebidas analisadas estavam acima deste limite. Para se ter uma ideia, a OMS – Organização Mundial da Saúde – determina um padrão de potabilidade de água de 10 ppb (ppb – partes por bilhão) o que gera uma concentração de 0,010 micrograma de benzeno por litro de água. Quinhentas vezes menor em relação ao padrão brasileiro!!!

Vamos dar uma olhada rápida neste tal composto.

BENZENO

Descoberto por Michael Faraday[2] em 1825 após aquecer o óleo de baleia utilizado em iluminação pública nas ruas de Londres, o benzeno é um líquido incolor (pf. 5,5°C e pe. 80°C) de fórmula C6H6 e massa molecular, 78 g/mol.

O benzeno e seus derivados são conhecidos como compostos aromáticos[3] uma vez que possuem cheiro forte. Sendo assim, o benzeno é a molécula aromática principal.

 

Figura 1 – Benzeno (Fórmula Estrutural)

Observando a Figura 1, nota-se que o anel benzênico possui em sua estrutura cíclica três ligações duplas intercaladas (Químicos dizem: ligações duplas conjugadas) que alteram de posição num evento conhecido como ressonância. É por isso que muitas vezes escrevemos a estrutura do benzeno como um hexágono contendo um círculo no centro. Os matemáticos gostam de dizer que é um hexágono regular que circunscreve um circulo… mas quem é que entende esses caras?!

 

O benzeno é onipresente nos ambientes. A grande parte da população está exposta a este composto por conta de várias fontes como a queima de combustíveis fósseis, emissões industriais e o belo, charmoso e sexy hábito de fumar. Você fumante libera benzeno na atmosfera e além de se prejudicar, contamina os outros (fumantes passivos).

REAÇÕES ENVOLVENDO O BENZENO

Apesar de sua estabilidade química, o benzeno pode sofrer alguns tipos de reações, sendo as mais comuns as reações de substituição (Químicos dizem: Substituição Eletrofílica Aromática):

Mas de onde vem o benzeno contido nos refrigerantes?

Muitos refrigerantes trazem em seus conteúdos o ácido benzoico, um conservante e ácido ascórbico, este último conhecido com vitamina C. Sob certas condições estes dois compostos podem reagir formando como produto o benzeno!

 

Viu só o que pode ter numa notícia de jornal?!

Abaixo segue um video do site Periodic Table of Videos (http://www.periodicvideos.com/) sobre o benzeno.


[1] Substância com potencial cancerígeno, isto é, que tem como propriedade o potencial de desenvolvimento de câncer, como a nicotina, o benzeno e as radiações.

[2] Professor Michael Faraday (1791 – 1867)

[3] Compostos aromáticos: são aqueles que possuem em sua estrutura um anel benzênico. Querido alunos, por favor não confundam com outros compostos que também possuem cheiro, como p.ex. os ésteres. Para ser um composto aromático temos necessariamente um benzeno!

, , ,

Deixe um comentário